Είναι ένα από τα αρχαιότερα και σημαντικότερα Ελληνοχριστιανικά μνημεία του νησιού μας !! Η ιστορία της συγκεκριμένης ιεράς μονής χάνεται στα βάθη των αιώνων ...
Σύμφωνα με την παράδοση που διασώζεται , εγκαταστάθηκε εκεί κατά τους πρώτους χριστιανικούς αιώνες (τα μέσα του πέμπτου αιώνα μ.χ) κάποιος ασκητής που καταγόταν από την βόρεια Ήπειρο, ονομαζόμενος Αρτέμιος Παίσιος.
Ο μοναχός αυτός λάξευσε στο βράχο , το Ασκητήριό του και παρέμεινε εκεί ως το τέλος της ζωής του.
Εκτός του Ασκητηρίου του, λάξευσε και εκκλησάκι πάνω στο βράχο καθώς και σκαλοπάτια δεξιά από αυτό, που οδηγούσαν στην κορυφή του βράχου. Εκεί ο Ασκητής σκάλισε σε πέτρα το θρόνο του και από εκεί αγνάντεψε το καράβι που μέσα βρίσκονταν οι γονείς του , οι οποίοι έρχονταν για να τον πείσουν να επιστρέψει στο σπίτι του.
Τότε ο ασκητής , έσκαψε τον τάφο του έξω από το εκκλησάκι μπήκε μέσα και προσευχήθηκε ... Όταν ένας ογκόλιθος αποκόπηκε πάνω από τον τάφο και σκέπασε το σώμα του. Οι γονείς , όταν έφθασαν , προσπάθησαν μάταια να μετακινήσουν την πέτρα, γιατί καθώς λέγεται εκείνη σπινθοβολούσε!
Οι γονείς του Ασκητή έχτισαν τη σημερινή εκκλησία της Μεταμόρφωσης του Σωτήρος με τα δύο συνεχόμενα κελιά , στα οποία μόνασαν και από εκεί δόθηκε στην περιοχή το όνομα Ασκηταριό.
Στο ιστορικό αρχείο της Κέρκυρας υπάρχουν κείμενα που πιστοποιούν το σημαντικό ρόλο που διαδραμάτισε το Ασκηταριό κατά τη διάρκεια της λειτουργίας του μοναστηριού , τόσο την βυζαντινή όσο και την μεταβυζαντινή εποχή.
Συγκεκριμένα κατά τον 17 αιώνα η ακμή της μονής κορυφώθηκε με την εκεί εγκατάσταση και διαμονή τεσσάρων εξόριστων μητροπολιτών από τους Τούρκους, οι οποίοι ήρθαν από την βόρεια Ήπειρο στο Ασκηταριό όπου και ετάφηκαν ...
Ο Καστοριάς Πορφύριος το 1610 , ο Χειμάρας και Δελβίνου Καλλίνικος το 1680 , 0 Δυρραχίου Αθανάσιος το 1727 και ο Κερκυραίος στην καταγωγή Αθανάσιος Σωποτός.
Ο μητροπολίτης Αθανάσιος έχτισε το διώροφο κελί , του οποίου οι λίθινες θολωτές οροφές διακρίνονται για τη στερεώτητα και την άρτια τεχνική κατασκευή τους. Στα αετώματα του οικοδομήματος αυτού είναι στημένα, στη δυτική πλευρά το έμβλημα της Βυζαντινής Αυτοκρατορίας (ο δικέφαλος αετός) και στην ανατολική , η κεφαλή του φιδιού και ο απαγορευμένος καρπός των Πρωτοπλάστων.
Κατά τους χρόνους της παρακμής της μονής δεν λήφθηκε καμία μέριμνα για την προφύλαξη των αρχείων της και έτσι διασκορπίστηκαν ή καταστράφηκαν πολύτιμα κείμενα ! Τυχαία διασώθηκαν αποσπάσματα επιστολών από την αλληλογραφία της μονής του Ασκηταριού με τη μονή της Αγίας Αικατερίνης του όρους Σινά, που μαρτυρούν τις οικονομικές συναλλαγές που είχαν γύρω στα 1600 , καθώς και ένα Ευαγγέλιο τυπωμένο το έτος 1540!! Ενώ το παλαιότερο έγγραφο που υπάρχει αναφορά στο Ασκηταριό είναι του 1371 μ.χ , εποχή που στην Κέρκυρα έκαναν κουμάντο οι Ανδηγαυοί , ηγεμόνες της Νάπολι !!!
Από το 1930 έως το 1939 λειτούργησε στο Ασκηταριό γεωργική σχολή , στην οποία φοιτούσαν περίπου σαράντα μαθητές από όλη τη βόρεια Κέρκυρα. Στην συννέχεια όμως η λειτουργία της , διεκόπη λόγω του πολέμου...